Bilecik'te ilk Yerleşim İ.Ö 3000'den öncelere rastlamaktadır. Belgelere göre bilinen tarihi milattan önce 1950'li yıllarda yaşamış olan Trakya kavimlerinden "Thynler"le başlar. İ.Ö 1200' de Frig'lerin daha sonra satraplık olarak Pers'lerin egemenliği altına girmiş, Perslerin İskender ordularına yenilmesinden sonra Roma imparatorluğuna bağlanmıştır. Bu sürede Bilecik hem maden ticareti hem Trakya ve Anadolu arasında bir geçiş noktası olması nedeniyle, hızla gelişen bir yerleşim merkezi olmuştur.
Osmanlı İmparatorluğu'nun tohumları Bilecik'in Söğüt Kasabasında atılmıştır. Osmanlılar Bizans Başkenti karşısında yerleşmiş olmaları ve Orta Anadolu'dan Orta Anadolu'dan Bizans Başkentine giden yolları Osmanlı topraklarından geçmesi, beyliğin güçlenmesine yardımcı olmuştur. 1299'da Osmanlı topraklarına katılan Bilecik, Orhangazi döneminde Anadolu Eyaleti'nin Sultan önü Sancağı'na bağlı kaza merkezi olmuş ve uzun bir süre aynı statüde kalmıştır. Milli mücadele döneminde Bursa vilayeti'ne bağlı bir sancak olan Bilecik Yunanlılarca üç kez işgal edildi. 1924 yılında il olan Bilecik'in 1989 yılına kadar toplam altı olan ilçe sayısı sekize çıkarılmıştır.